Der Film ist das Porträt des cleveren, unberechenbaren und witzigen Hy Meyerowitz. Sein Leben lang gehörte der 87-jährige Hy zu den Benachteiligten. Trotz aller Schwierigkeiten hält er an seiner ganz eigenen, idealistischen Sicht der Welt fest, hilft Fremden und schliesst mit ihnen Freundschaft; er erfreut sich an den kleinen Dingen des Alltags und versucht unablässig, gegen Vorurteile anzukämpfen. Der Film beschreibt Hys letztes grosses Abenteuer, seine zweiwöchige Reise mit Sohn Joel und Enkel Sasha von Florida in seine Geburtsstadt New York City. / Durch die langen Gespräche während der Fahrt kommen viele bereits verblasste Erinnerungen Hys wieder an die Oberfläche.